《有機(jī)化學(xué)》科目考試大綱
一、考試方式
閉卷(筆試),客觀題與主觀題相結(jié)合,滿分100分。
二、考試題型
選擇題(40%),命名題(20%),反應(yīng)題(20%),合成題(10%),結(jié)構(gòu)解析題(10%)。
三、考試時(shí)量
120分鐘。
四、參考書目
陸濤主編. 有機(jī)化學(xué)(藥學(xué)專業(yè),第八版),人民衛(wèi)生出版社,2016.
五、考試范圍
1.緒論
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握有機(jī)物與有機(jī)化學(xué)的概念和結(jié)構(gòu)理論,碳原子的雜化理論,共價(jià)鍵的極性與分子極性,共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型。
(2)熟悉有機(jī)化合物的分類、有機(jī)化學(xué)研究方法以及官能團(tuán)。
(3)了解有機(jī)化學(xué)定義及與藥學(xué)的關(guān)系。
2.烷烴
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握同系物和同分異構(gòu)體的概念,烷烴的命名,烷烴的結(jié)構(gòu)特征和化學(xué)反應(yīng)。
(2)熟悉烷烴的構(gòu)象和立體化學(xué),常見烷烴化合物的物理性質(zhì)和光譜特征,碳正離子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性。
(3)了解烷烴的來源、制備和用途。
3.烯烴
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握烯烴的結(jié)構(gòu)和命名,順反異構(gòu),烯烴的親電加成反應(yīng),馬氏規(guī)則。
(2)熟悉烯烴的物理性質(zhì)和光譜特征、聚合反應(yīng)。
(3)了解烯烴的制備以及結(jié)構(gòu)鑒定。
4.炔烴和二烯烴
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握炔烴的結(jié)構(gòu)和命名,炔烴的親電加成反應(yīng)和親核加成反應(yīng);炔氫反應(yīng);氧化反應(yīng);二烯烴的結(jié)構(gòu)和命名,共軛雙烯特性。
(2)熟悉炔烴的物理性質(zhì)和光譜特征;二烯烴的聚合反應(yīng)。
(3)熟悉炔烴的制備、來源及應(yīng)用。
5.脂環(huán)烴
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握脂肪烴的分類和命名,環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng),環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。
(2)熟悉常見脂環(huán)烴的物理性質(zhì)和光譜特征,環(huán)己烷及其衍生物的結(jié)構(gòu)特征和優(yōu)勢構(gòu)象,取代環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu)。
(3)了解影響脂環(huán)烴物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的因素,來源和制備。
6.立體化學(xué)基礎(chǔ)
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握手性、手性分子、非手性分子、手性碳、對(duì)稱面、對(duì)稱中心、非対映異構(gòu)體、內(nèi)消旋和外消旋的各自含義及相互關(guān)系,光學(xué)活性的表示方法。
(2)熟悉左旋、右旋、旋光度、比旋光度的含義和表示符合,F(xiàn)ischer投影式;立體選擇反應(yīng)和立體專一性的基本概念。
(3)了解獲得單一光學(xué)異構(gòu)體的方法。
7.芳香烴
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握芳香烴的分類和命名,苯的結(jié)構(gòu)特征,苯的親電取代反應(yīng)以及定位規(guī)則,苯的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),苯側(cè)鏈的反應(yīng)。
(2)熟悉非苯芳烴結(jié)構(gòu)、休克爾規(guī)則及其應(yīng)用。
8.鹵代烴
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名,鹵代烴的親核取代反應(yīng),碳正離子重排,消除反應(yīng)及查氏規(guī)則,消除與取代的競爭,格氏反應(yīng)。
(2)熟悉鹵代烴的制備,各類鹵代烴的取代活性,鹵代烴與金屬的反應(yīng),親核取代反應(yīng)以及消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)制及影響因素,鹵代烴的制備。
(3)類型、應(yīng)用、多鹵烴性質(zhì)與應(yīng)用。
9.醇、酚和醚
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握醇的分類和命名、醇的化學(xué)性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng);鄰二醇類化合物的特性;掌握酚的分類和命名、酚羥基的反應(yīng)、酚芳環(huán)的反應(yīng);醚的結(jié)構(gòu)和命名;醚的化學(xué)反應(yīng)、環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)和開環(huán)加成反應(yīng)。
(2)了解醇、酚、醚的物理性質(zhì)和光譜特征。
(3)熟悉醇、酚、醚的制備。
10.醛和酮
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名,親核加成反應(yīng),ɑ-活潑氫的反應(yīng),醛的氧化反應(yīng),羰基的還原反應(yīng)等。
(2)熟悉醛、酮的理化性質(zhì),ɑ,β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。
(3)了解醛、酮的制備。
11.羧酸和取代羧酸
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,羧酸的酸性及影響因素,羧酸的化學(xué)反應(yīng),取代羧酸的化學(xué)性質(zhì),二元酸的特性。
(2)熟悉羧酸結(jié)構(gòu)、制備、還原,物理性質(zhì)和光譜特征。
(3)了解羧酸的來源、類型及應(yīng)用。
12.羧酸衍生物
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類和命名,?;挠H核取代反應(yīng)及反應(yīng)活性,還原反應(yīng),酰胺的反應(yīng)。
(2)熟悉羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜特征,羧酸衍生物的制備,酰胺的酸堿性。
(3)了解羧酸衍生物的來源及應(yīng)用。
13.碳負(fù)離子的反應(yīng)
考核知識(shí)點(diǎn):
(1)掌握羥醛縮合反應(yīng)和酯縮合反應(yīng),β-二羰基化合物的烷基化、?;斑~克爾加成的反應(yīng)。
(2)熟悉β-二羰基化合物烷基化、?;膽?yīng)用,其他活潑亞甲基化合物的加成縮合反應(yīng),運(yùn)用碳負(fù)離子反應(yīng)進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。
(3)了解乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用。